吴昌硕45岁那年，任伯年有一天来访，吴刚从官府交差回来，还穿着衙门特制的袍服。任伯年见其状寒酸，当即为他如实写照，这就是著名的《酸寒尉像》。此画没有背景，只见一身官服打扮的吴昌硕，拱着马蹄式的双袖，头戴无顶戴的红缨帽。身着葵黄色袍子，上罩乌纱马褂，脚穿两只厚底靴，一副诚惶诚恐、踌躇不前的尴尬相。

    十年后，吴昌硕出任了淮安府安东县（今江苏省涟水县）县令，历时只有四十多天他就抽身而去，并从此绝意官场。

    之前，吴昌硕曾在扬州盐运署当佐僚。该年秋天扬州分到一个安东县令缺。由于吴昌硕在苏州时曾辗转为直隶总督端方治过印，端方钦其才学而举其补缺（一说为同乡丁葆元举荐）。对仕途无特别强烈的兴致，但尚未绝意此途的吴昌硕，抱着不妨一试的态度走马上任了。

    吴昌硕在秋末一到安东，正碰上“完粮”时节。当时官府“完粮”通常是大斗从农民手里量进，小斗送入官仓。这一进一出，县衙便有不少额外收入。按心照不宣的官场通例，这些收入要分一部分给上司。但吴昌硕显然不善于这种官场奉迎，他觉得这是老百姓身上刮来的血汗钱，除了自己不能要，也不能拿去巴结和讨好上司。上司既然得不到好处，自然就不会给他好脸色看。此后他办事便时常感到阻力，不是有人故意刁难，就是有人从中作梗，使他倍感掣肘，后来便毅然辞了官。

    虽然吴昌硕后来在诗中说，“安东一月惭吾民”，但是在短暂的任期内，他还是留下了与众不同能过的“政绩”。因安东地处淮河流域，土壤盐碱度较高，民众饮水成了问题。吴昌硕自己写字作画也不能用护城河水磨墨，要雇人从城外很远的地方挑水。于是，他主持凿井，不仅方便了附近老百姓，也解决了自己的用墨之水。据说，在如今的涟水县城内，这口井还被人称作“昌硕井”。